มูรินโญ่เผชิญกับปัญหาสองทาง: การเผชิญหน้ากับสโมสรเก่าเชลซีในศึกยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก และความกดดันในการแข่งขันเพื่อชิงแชมป์กับคู่แข่งที่น่าเกรงขามอย่างปอร์โต้_เบนฟิก้า_สปอร์ติ้งซีพี_ยูโรปาลีก
ความแข็งแกร่งที่น่าเกรงขามของปอร์โต้ดูเหมือนจะสร้างมาตรฐานที่สูงอย่างน่าทึ่งในฤดูกาลนี้ของ Primeira Liga ในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 30 กันยายน พวกเขาเผชิญหน้ากับอารูซ่า และแม้จะเหลือผู้เล่นเพียงสิบคนก่อนหมดครึ่งแรก แต่ก็สามารถคว้าชัยชนะอย่างเด็ดขาดด้วยสกอร์ 4-0ที่น่าสังเกตคือ อากัว เปิดสกอร์แรกได้เพียง 12 นาทีแรกของการแข่งขัน ก่อนที่ เดนิซ, มูรา และ ซานูซี จะเพิ่มชื่อของพวกเขาในสกอร์ชีต ผลการแข่งขันนี้ไม่เพียงแต่ทำให้ปอร์โต้ยังคงไม่แพ้ใครในฤดูกาลนี้เท่านั้น แต่ยังทำให้คู่แข่งชิงแชมป์ตามหลังพวกเขาไปไกลอีกด้วย แชมป์โปรตุเกสได้บันทึกชัยชนะในลีกติดต่อกันเป็นครั้งที่เจ็ดแล้ว และนั่งอยู่บนตำแหน่งจ่าฝูงอย่างสบาย ๆ ด้วยคะแนน 21 คะแนน
แม้ว่าช่องว่างกับทีมอันดับสองอย่างสปอร์ติ้ง ซีพี จะอยู่ที่เพียงสามคะแนนเท่านั้น และเบนฟิก้าตามหลังมาอย่างใกล้ชิดด้วยคะแนน 17 คะแนน แต่ผลงานของปอร์โต้ได้แสดงให้เห็นถึงความเหนือชั้นอย่างชัดเจนเหนือคู่แข่ง ไม่เพียงแต่พวกเขาสามารถถล่มอาโรคาได้ถึงถิ่น แต่ยังเอาชนะสปอร์ติ้ง ซีพี ไปได้ด้วยสกอร์ 2-1 – ทัศนคติที่รักษาความเหนือกว่าไว้ได้เช่นนี้สมควรได้รับความเคารพสิ่งที่ทำให้เรื่องนี้ยิ่งน่าทึ่งยิ่งขึ้นไปอีกคือ การแข่งขันนัดถัดไปของพวกเขาจะเป็นเกมเหย้าที่พบกับเบนฟิก้าของโชเซ่ มูรินโญ่ โดยตรง การปะทะกันครั้งนี้มีกำหนดจะเกิดขึ้นในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 6 ตุลาคม ด้วยฟอร์มที่ยอดเยี่ยมของปอร์โต้ ทำให้เบนฟิก้าดูเหมือนจะต้องเผชิญกับการต่อสู้ที่ยากลำบากในการแข่งขันครั้งนี้
การกลับมาของมูรินโญ่สู่ลีกสูงสุดของโปรตุเกสทำให้เขาต้องเผชิญหน้ากับปอร์โต้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เขาจากไป ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่มีความสำคัญอย่างยิ่ง อย่างไรก็ตาม ความท้าทายไม่ได้จำกัดอยู่เพียงแค่แรงกดดันภายในประเทศเท่านั้น ในแชมเปียนส์ลีก ทีมเบนฟิก้าของเขาต้องพบกับความพ่ายแพ้อย่างน่าตกใจต่อคาราบัคในเกมเปิดสนาม ก่อนที่จะเดินทางไปอังกฤษทันทีเพื่อเผชิญหน้ากับเชลซีสโมสรแห่งนี้มีความหมายพิเศษสำหรับมูรินโญ่ – ท้ายที่สุดแล้ว ที่นี่คือที่ที่เขาเคยคุมทีมและคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกถึงสามสมัย อย่างไรก็ตาม ทีมเชลซีที่แข็งแกร่งและสถานะการเป็นเจ้าบ้านในแชมเปียนส์ลีกในขณะนี้ได้สร้างเงามืดให้กับโอกาสของเบนฟิก้า ความพ่ายแพ้อีกครั้งจะทำให้เส้นทางในแชมเปียนส์ลีกของเบนฟิก้ายิ่งยากลำบากมากขึ้นอย่างไม่ต้องสงสัย
สำหรับปอร์โต้ พวกเขาก็มีโปรแกรมแข่งขันในศึกยูโรปาลีกในช่วงเวลาเดียวกันนี้เช่นกัน แม้ว่าความสำคัญของโปรแกรมเหล่านั้นจะดูด้อยกว่าก็ตาม เป็นที่เข้าใจได้ว่าปอร์โต้จะต้องเก็บแรงไว้สำหรับศึกใหญ่ในลีกสูงสุดโปรตุเกสกับเบนฟิก้าอย่างแน่นอน เมื่อพวกเขาเปิดบ้านรับการมาเยือนของเบนฟิก้าภายใต้การคุมทีมของมูรินโญ่ ผลการแข่งขันอาจเอียงไปทางฝั่งปอร์โต้เล็กน้อยแล้วหากเบนฟิก้าพลาดท่าในนัดสำคัญนี้ ช่องว่างคะแนนระหว่างทั้งสองทีมจะเพิ่มขึ้นเป็นเจ็ดคะแนน สำหรับมูรินโญ่และทีมของเขา การไล่ล่าแชมป์ลีกสูงสุดของฤดูกาลนี้จะกลายเป็นเรื่องที่ท้าทายมากขึ้นอย่างมาก